蒋介石的书法笔直字方，一望成行。蒋介石的书法细处着手一笔不苟。蒋介石的书法造诣相当深厚的。蒋介石的书法，既如其人，又如其名，中中正正，形如一介方方正正的石头。蒋介石毕业于保定军校和日本陆军士官学校，后又担任黄埔军校校长。从他的成长轨迹来看，蒋介石从小就受到了良好的传统正规教育。
蒋介石的书法，既如其人，又如其名，中中正正，形如一介方方正正的石头。蒋介石毕业于保定军校和日本陆军士官学校，后又担任黄埔军校校长。从他的成长轨迹来看，蒋介石从小就受到了良好的传统正规教育，于阳明心学进行过潜心钻研，并坚持写省察日记，规范自己的言行；从执政策略上来看，他更多的是走传统伦理救国的道路，因此不难揣测他的书法必以工整端严见长。蒋介石以楷书为主，很少写行书。他的楷书以柳公权、欧阳询为根基，晚年又多参以赵孟頫的笔意，顿挫分明，结体有度，骨力雄强，章法严谨，从中不难看出他的刚健向上的精神和不屈不挠的倔强性格。他的楷书用笔以方笔为主，横斜竖直，撇低捺高，表现出瘦硬挺骨、险绝森严之风范。从艺术角度上看，蒋介石的字技法精到，法度严谨，在神韵上也说得过去，但比较内敛。
关于蒋介石的性格，有人概括为犬性和狮性的统一。犬性是爱憎分明、立场坚定的象征，狮性则是一种英雄气和强悍气。终蒋介石的一生，他更多的是以军人身份去履行军人天职，其个性不苟言笑，呆板、倔强、固执。笔直字正，一望成行，是蒋介石楷书的最大特色，也是他军人风范的体现。与毛泽东无拘无束、自信洒脱相反，蒋介石的书法严守法度，中规中矩，雄秀劲健,有一股英气、锐气和向上之气；但略显拘谨，灵活性不够，更乏创新意识，基本上是一种理性书写。